Celebrado entre os dias 7 e 18 de fevereiro, o Carnaval da Madeira enfeita toda a ilha com brilho, plumas e cores em animados desfiles pelas ruas de seus municípios. Com ambiente animado e muita música, a festa atrai visitantes do mundo inteiro ao arquipélago português.
Todo o espetáculo é uma fusão da tradicional festividade madeirense de máscaras e fantasias, com as influências carnavalescas do Brasil e seu ritmo mais popular: o samba. Durante todo o período, Funchal oferece folia de rua com shows de música e uma programação intensa e agitada para os visitantes.
Na sexta-feira (9) ocorre desfile mirim de diferentes escolas de Funchal, que utilizam máscaras confeccionadas por elas mesmas. Também neste dia, a energia de centenas de foliões da Associação de Desenvolvimento Comunitário do Funchal contagia o público pela Avenida Arriaga até o Jardim Municipal, onde se realiza um grande espetáculo. Ainda há uma festa em que homens se fantasiam de mulheres e vice-versa.
Na noite de sábado (10), a principal atração do Carnaval da Madeira é o desfile de carros alegóricos, que reúne milhares de foliões na Avenida do Mar e nas Comunidades Madeirenses. Entre veículos multicoloridos, passistas e bailarinos fantasiados fazem coreografias previamente ensaiadas e dançam ritmos contagiantes.
É na segunda-feira de carnaval que se celebra a “Noite dos Hippies”, que convida os participantes a se fantasiarem com roupas e máscaras alusivas ao tema. Nascido na Rua da Carreira, o Cortejo Trapalhão agora é realizado na Avenida do Mar na terça-feira, e lembra os blocos de rua promovidos no Brasil. Os participantes animados usam fantasias de diferentes personagens e com criatividade sem limites. Qualquer pessoa pode participar e é comum ver grupos de amigos por entre a multidão. Além disso, para aqueles que querem virar a noite na folia, algumas casas noturnas e hotéis também promovem festas temáticas para divertir visitantes e residentes.