Um momento importante na história da companhia e entre os Estados Unidos e Cuba, a Delta Air Lines apresentou pedido ao governo americano para operar um voo direto para o destino caribenho. Sujeito à aprovação (prevista para até a metade de 2016), a empresa espera oferecer rotas comerciais regulares para Havana.
Em maio de 2015, a Delta operou um voo fretado que levou a Orquestra de Minnesota de volta para Cuba, após ter tocado em Havana pela primeira vez há 85 anos.