Para ter uma noite bem diferente das que se tem no Brasil, basta ir até o cassino da Ilha e tentar a sorte no jogo. Os caça-níqueis são apenas uma das opções; para os mais ousados, há blackjack, roleta, pôquer e ainda ponto e banca, sempre acompanhados de um bom drinque, claro. Mas a noite no Casino da Madeira não termina nas apostas, já que ele conta também com um bar e uma balada, o Copacabana, que é palco de noites muito animadas.
Para curtir como um madeirense, vale a pena ir aos bares e baladas de Funchal. O Moynihan’s e o Hole in One, por exemplo, são pubs irlandeses que garantem muita cerveja; perto deste último, o TRAP Music Bar tem DJ e música ao vivo, além de um bar no terraço; por sua vez, o Mini Eco Bar é cosmopolita e sofisticado, investindo em bons DJs a cada noite, e a Living Room é dedicada à música eletrônica.
Na Zona Velha da cidade, onde se pode apreciar o fascinante projeto das Portas Pintadas, está o Vintage, tão divertido que chega a ser concorrido, e a Venda Velha, lugar certo para provar a tradicional poncha, drinque feito com aguardente, mel e limão. Não muito longe dali está o Barreirinha Bar Café, spot perfeito para ver o pôr do sol e continuar noite adentro.
Na área do porto de Funchal também estão ótimos locais, como o Marginal, um pequeno bar com música alternativa onde se pode dançar muito, o Jam, onde tocam todos os hits, e o Vespas, que atrai gente jovem por ser a mais famosa balada do destino.